Nukleofil substitusjon av pyridin

På grunn av elektronabsorpsjonen av nitrogenatomet på pyridinringen, reduseres elektronskytettheten til karbonatomet på ringen, spesielt elektronskytettheten på 2 og 4 steder er lavere, så den nukleofile substitusjonsreaksjonen på ringen er lett å oppstå, og substitusjonsreaksjonen skjer hovedsakelig på 2 og 4 steder.
Reaksjonen mellom pyridin og natriumamino for å danne 2-aminopyridin kalles Chizhibabin-reaksjonen, og hvis de 2 stedene allerede er opptatt, skjer reaksjonen på 4 steder for å oppnå 4-aminopyridin, men utbyttet er lavt . Hvis det er en god forlatende gruppe (slik som halogen, nitro) i eller posisjonen til pyridinringen, er det lett å oppstå nukleofil substitusjonsreaksjon. For eksempel kan pyridin ha en nukleofil substitusjonsreaksjon med ammoniakk (eller amin), alkoksyd, vann og andre svake nukleofile reagenser.