Etyl 2-okso-2-(tiofen-2-yl)acetat CAS 4075-58-5

Tiofener gjenspeiler deres høye stabilitet, og oppstår fra mange reaksjoner som involverer svovelkilder og hydrokarboner, spesielt umettede. Den første syntesen av tiofen av Meyer, rapportert samme år som han gjorde sin oppdagelse, involverer acetylen og elementært svovel. Tiofener fremstilles klassisk ved omsetning av 1,4-diketoner, diestere eller dikarboksylater med sulfidiseringsreagenser som P4S10, slik som i Paal-Knorr tiofensyntese. Spesialiserte tiofener kan syntetiseres på samme måte ved å bruke Lawessons reagens som sulfidiseringsmiddel, eller via Gewald-reaksjonen, som involverer kondensering av to estere i nærvær av elementært svovel. En annen metode er Volhard-Erdmann-sykliseringen.

Tiofen produseres i en beskjeden skala på rundt 2,000 tonn per år over hele verden. Produksjon involverer dampfasereaksjonen av en svovelkilde, typisk karbondisulfid, og en C-4-kilde, typisk butanol. Disse reagensene bringes i kontakt med en oksidkatalysator ved 500–550 grader.

Etyltiofen-2-glyoksylat (4075-58-5) kan også kalles Etyl-2-tiofenglyoksylat ; Etyl-alfa-oksotiofen-2-acetat; Tiofen-2-glyoksylsyreetylester; Etyl 2-okso-2-(2-tienyl)acetat .Det er farlig, så førstehjelpstiltak og andre bør være kjent. For eksempel: Når du er på huden: først, bør skylle huden med mye vann umiddelbart i minst 15 minutter mens du fjerner forurensede klær. For det andre, få skomedisinsk hjelp. Eller i øynene: Skyll øynene med mye vann i minst 15 minutter, og løft av og til øvre og nedre øyelokk. Få deretter medisinsk hjelp snart. Mens den inhaleres: Fjern den fra eksponering og flytt til frisk luft umiddelbart. Gi kunstig åndedrett mens ikke puster. Når pusten er vanskelig, gi oksygen. Og så snart for å få medisinsk hjelp. Deretter har du inntak av produktet: Vask munnen med vann, og få medisinsk hjelp umiddelbart. Merknader til lege: Behandle støttende og symptomatisk.

I tillegg kan etyltiofen-2-glyoksylat (4075-58-5) være stabilt under normale temperatur- og trykkforhold. Det er ikke kompatibelt med sterke oksidasjonsmidler, antennelseskilder, sterke syrer, sterke baser, og du må ikke ta det med uforenlige materialer. Og også hindre at det brytes ned til farlige nedbrytningsprodukter: irriterende og giftige røyk og gasser, karbondioksid, karbon monoksid.

Fosfonsyrederivater har mottatt anvendelser innen energilagring og katalyse. De har også blitt brukt i ionebytting, enantioselektive interkaleringsreaksjoner og i selvmontering av tynne filmer som viser elektroaktive egenskaper. Dessuten har polyelektrolyttmembraner basert på fosfonsyrederivater også blitt utviklet og vist seg å utvise betydelig motstand mot temperatur og korrosjon, så vel som mot angrep fra frie radikaler.

Fosfonsyrederivater er også interessante forbindelser fra et mer fundamentalt synspunkt. Faktisk resulterer den iboende konformasjonsfleksibiliteten til deres hydroksylgrupper og også deres evne til å delta i inter- og/eller intermolekylære H-bindingstype interaksjoner, både som akseptorer eller donorer, vanligvis i interessante molekylære og supramolekylære arkitekturer. Disse forsterkes i tilfeller der substituenten koblet til fosfonsyredelen også har strukturelle egenskaper som utfordrer undersøkelser (f.eks. konformasjonsfleksibilitet, π-elektrondelokalisering, H-bindingsdannende evne, blant andre).

Syntesen av en ny fosponsyre, (2-okso-2-(tiofen-2-yl)etyl) fosfonsyre (OTEPA; skjema 1) er rapportert, sammen med dens strukturelle og spektroskopiske karakterisering. på molekylært nivå og i krystallinsk fase. OTEPA er et enkelt fosfonsyrederivat som samsvarer med de strukturelle egenskapene for å vise et betydelig antall konformatorer (det har fem forskjellige interne rotasjonsgrader som kan resultere i konformasjonsisomerer) og forskjellige typer intra/intermolekylære H-type interaksjoner [den viser fem elektronegative sentre, pluss et delokalisert ring π-system, som kan fungere som H-bindingsakseptorer (elektrondonorer), og to OH-grupper som kan fungere som H-bindingsgivere].

Hovedmålet med denne artikkelen er å belyse den forskjellige betydningen av de store intra- og intermolekylære interaksjonene som eksisterer i det isolerte molekylet til forbindelsen og/eller i den krystallinske fasen. Disse dataene er relevante for å forbedre den tilgjengelige kunnskapen om de strukturelle egenskapene og egenskapene til fosfonsyredelen. konformasjonsrommet til OTEPA-molekylet ble undersøkt teoretisk, og de mest stabile konformatorene ble strukturelt og spektroskopisk karakterisert. De relative stabilitetene til konformatorene er forklart basert på de strukturelle egenskapene til forbindelsen, den intramolekylære H-bindingen etablert mellom en av OH-gruppene i fosfonsyrefragmentet og karbonyloksygenatomet til substituenten som er den viktigste intramolekylære interaksjonen som er ansvarlig for stabilisering av de laveste energikonformatorene til forbindelsen.

Veldig interessant, O⋯S-kontakten mellom karbonyloksygenatomet og svovelatomet i tiofenringen (som ligner på N⋯S-kontakten som tidligere ble funnet i andre molekylære systemer) ble også funnet å være en viktig intramolekylær interaksjon for å bestemme stabiliteten til de to laveste energikonformatorene til OTEPA. På den annen side, i krystallen, erstattes den intramolekylære H-bindingen som stabiliserer de laveste energikonformatorene til det isolerte OTEPA-molekylet av intermolekylære H-bindinger etablert med nabomolekyler, slik at de valgte konformasjonene i den krystallinske fasen er strukturer med høyere energi mens den er isolert (med energier høyere enn den for den mest stabile konformeren med mer enn 13 kJ mol−1). OTEPA er da et interessant eksempel på en forbindelse som viser konformasjonsvalg ved krystallisering som krever betydelig strukturell omorganisering.