Aromatiteten til pyridin

Strukturen til pyridin er veldig lik benzen. I følge moderne fysiske metoder er lengden på karbon-karbonbinding i pyridinmolekylet 139 pm, mellom CN enkeltbinding (147 pm) og C=N dobbeltbinding (128 pm), og bindingslengdeverdien for karbon-karbonbinding og karbon-nitrogen-binding er lik, og bindingsvinkelen er omtrent 120 grader, noe som indikerer at den gjennomsnittlige graden av bindingen på pyridinringen er høy. Men ikke så komplett som benzen.
Karbon- og nitrogenatomene i pyridinringen overlapper hverandre med sp2 hybridorbitaler for å danne en σ-binding, og danner en plan seksleddet ring. Hvert atom har ap-orbital vinkelrett på ringplanet, hver p-orbital har et elektron, og disse p-orbitalene overlapper på sidene for å danne en lukket stor π-binding med 6 π-elektroner, etter 4n+2-regelen, i likhet med benzenringen. Derfor har pyridin visse aromatiske egenskaper. Det er også en sp2 hybrid orbital på nitrogenatomet som ikke er involvert i binding og er okkupert av et enslig elektronpar, noe som gjør pyridin alkalisk. Elektronegativiteten til nitrogenatomet på pyridinringen er stor, noe som har stor effekt på tetthetsfordelingen til elektronskyen på ringen, noe som gjør at π-elektronskyen forskyves mot nitrogenatomet, og elektronskyens tetthet er høy rundt nitrogenatom, mens elektronskytettheten i andre deler av ringen er redusert, spesielt i nabo- og paraposisjonen. Så pyridin er mindre aromatisk enn benzen.
I pyridinmolekylet er rollen til nitrogenatomer lik nitroen til nitrobenzen, slik at tettheten til elektronskyen på den tilstøtende og para-posisjonen reduseres enn den til benzenringen, og metaen ligner på benzenen. ring, så elektronskytettheten til karbonatomet på ringen er mye mindre enn benzen, så den aromatiske heterosykliske ringen som pyridin er også kjent som den "π-mangelfulle" heterosykliske ringen. De kjemiske egenskapene til denne typen heterosykliske ringer er at elektrofil substitusjonsreaksjon blir vanskelig, nukleofil substitusjonsreaksjon blir lett, oksidasjonsreaksjon blir vanskelig, reduksjonsreaksjon blir lett.