Elektrofil substitusjon av pyridin

Pyridin er en "π-mangelfull" heterosyklisk ring, og dens elektronskytetthet er lavere enn benzen, så dens elektrofile substitusjonsreaksjonsaktivitet er også lavere enn benzen, og den er sammenlignbar med nitrobenzen. På grunn av passiveringen av nitrogenatomer på ringen, er betingelsene for elektrofil substitusjonsreaksjon tøffe og utbyttet er lavt, og substituentene går hovedsakelig inn i 3( ) posisjonen.
Sammenlignet med benzen blir den sykliske elektrofile substitusjonen av pyridin vanskeligere, og substituentene går hovedsakelig inn i 3( ) posisjonen, noe som kan forklares med den relative stabiliteten til mellomproduktet.
Den elektrofile substitusjonen av pyridin er vanskeligere enn for benzen på grunn av tilstedeværelsen av elektrisk absorberende nitrogenatomer og de positive ionene i mellomproduktene er ikke like stabile som de tilsvarende mellomproduktene substituert med benzen. Ved å sammenligne posisjonen til det elektrofile reagensangrepet, kan man se at når man angriper posisjonene 2( ) og 4( ), har det dannede mellomproduktet en resonansgrenseformel som er positivt ladet på det elektronegative nitrogenatomet, som er ekstremt ustabilt, og den 3( ) substituerte mellomproduktet har ikke denne ekstremt ustabile grenseformelen, og dens mellomprodukt er mer stabil enn mellomproduktet som angriper 2- og 4-posisjonene. Derfor genereres substitusjonsproduktene til 3 posisjoner enkelt.