2-Amino-3-brom-6-klorpyrazin CAS 212779-21-0

Pyraziner kan kategoriseres basert på deres substituenter, med vanlige typer inkludert: alkylpyraziner (som 2-metylpyrazin, 2-etylpyrazin, 2,3-dimetylpyrazin), alkoksypyraziner (som metoksypyrazin, etoksypyrazin) , acylpyraziner (som acetylpyrazin), og poly-substituerte pyraziner med forskjellige kombinasjoner av alkylgrupper på pyrazinringen; disse finnes ofte i matvarer som kaffe, brente nøtter og bakevarer, noe som bidrar til deres karakteristiske aroma og smak.

Viktige eksempler på pyrazintyper:
Enkle alkylpyraziner:
2-Metylpyrazin
2-Etylpyrazin
2,3-Dimetylpyrazin
2,5-Dimetylpyrazin

L-rhamnose med og uten leucin
Til å begynne med ble 1,64 g L-rhamnose, 5 ml NH4OH og 4,5 ml H2O reagert med og uten leucin (0,4 g) ved 110 grader i 2 timer. Alle pyraziner ble eluert fra kolonnen i løpet av 5–15 minutter, og de relaterte kromatogrammene var representative for profilene for pyrazinene oppnådd fra alle reaksjonene og prøvepreparatene. Det er viktig å merke seg at DCM-ekstraktet fra reaksjonen inneholdende leucin viste tilstedeværelsen av mer forgrenede pyraziner som 2-isoamyl-6-metylpyrazin, med en elueringstid på 9,54 minutter sammenlignet med DCM-ekstraktet av en lignende reaksjon uten leucin. DCM-ekstraktet av begge reaksjonsproduktene viste også tilstedeværelsen av den uønskede 4-metylimidazolen med en elueringstid på 13,95 min.

HFCS + leucin
Omtrent 3 g HFCS ble blandet med 0,8 g L-leucin, 10–12 mL NH4OH og 8–10 mL H2O. Blandingen ble oppvarmet i 2 timer ved 110 grader. Etter at reaksjonen var fullført, ble 5 g natriumklorid oppløst i blandingen, som ble ekstrahert 4 ganger med 25–35 ml heksan. Etter gjentatte heksanekstraksjoner ble blandingen ekstrahert for femte gang med 90/10 heksan/DCM og til slutt med kun DCM. Med hver heksanekstraksjon så det ut til at konsentrasjonen av pyraziner avtok. I denne forbindelse ble de fleste av de relativt høyalkylsubstituerte forgrenede pyrazinene ekstrahert under den første og andre heksanekstraksjonen. Bruk av et 90/10 heksan/DCM-ekstrakt av de samme reaksjonsproduktene ga et ekstrakt med ytterligere pyraziner så vel som uønsket 4-metylimidazol (tR=13,94 min). En analyse av det endelige 100 % DCM-ekstraktet av det samme reaksjonsproduktet viste ingen pyraziner. Det er viktig å merke seg at en relativt stor topp, som eluerte med tR=12.89 min, kan tilordnes 5-metyl-2-pyrazinylmetanol.

CDS med og uten leucin
Totalt 10 g CDS, en vandig løsning inneholdende 25% fruktose, 45% glukose og 0,65% sukrose, hentet fra RJ Reynolds Tobacco Company, ble blandet med 20 ml NH4OH og 10 ml H2O. Blandingen ble oppvarmet til 110 grader i 2 timer. Reaksjonsblandingen ble avkjølt hvoretter 5 g NaCl ble oppløst, etterfulgt av ekstraksjon seks ganger med frisk ren heksan, hvor mengden av pyraziner avtok, som funnet ovenfor. Forgrenede pyraziner, som isoamylderivatet beskrevet ovenfor, ble ikke påvist siden ingen aminosyre ble brukt. Den siste ekstraksjonen ble utført ved bruk av 100 % DCM, som avslørte ytterligere pyraziner.

Den samme reaksjonen ble gjentatt med nærvær av 1 g leucin. Etter at reaksjonen var avsluttet, ble 5 g NaCl tilsatt og ekstrahert 5 ganger, først med 25 ml frisk heksan og deretter 100 % DCM. Kvalitative og relative kvantitative resultater angående pyrazinene produsert ved denne reaksjonen var svært like de som er beskrevet i reaksjon 2 ovenfor. Basert på eksperimentene ovenfor, vil de gjentatte ekstraksjonene (~6) være nødvendige for fjerning av alle pyraziner.