1H-isoindol-3-aminhydroklorid CAS 76644-74-1

Syntetiske ruter og reaksjonsbetingelser:Syntesen av 3-amino-1H-isoindolhydroklorid involverer vanligvis reaksjonen av 1H-2,4-benzodiazepin med metoksygrupper under spesifikke forhold. Prosessen inkluderer trinn som aminering ved bruk av hypervalente jodreagenser og Larock-annuleringen. Reaksjonsforholdene krever ofte kontrollerte temperaturer og bruk av spesifikke katalysatorer for å sikre at det ønskede produktet oppnås.

Industrielle produksjonsmetoder:I industrielle omgivelser kan produksjonen av denne forbindelsen involvere storskala syntese ved bruk av optimaliserte reaksjonsbetingelser for å maksimere utbytte og renhet. Prosessen er designet for å være effektiv og kostnadseffektiv, og inkluderer ofte avanserte teknikker som kontinuerlig flytsyntese og automatisert reaksjonsovervåking.

Heterosyklisk kjemi er en av de mest verdifulle kildene til nye forbindelser med mangfoldig biologisk aktivitet, hovedsakelig på grunn av den unike evnen til de resulterende forbindelsene til å etterligne strukturen til peptider og å binde seg reversibelt til proteiner. For medisinske kjemikere er den sanne nytten av heterosykliske strukturer evnen til å syntetisere ett bibliotek basert på ett kjernestillas og å screene det mot en rekke forskjellige reseptorer, noe som gir flere aktive forbindelser. Nesten ubegrensede kombinasjoner av smeltede heterosykliske strukturer kan utformes, noe som resulterer i nye polysykliske rammer med de mest forskjellige fysiske, kjemiske og biologiske egenskapene. Fusjonen av flere ringer fører til geometrisk veldefinerte stive polysykliske strukturer og gir dermed løftet om en høy funksjonell spesialisering som følge av evnen til å orientere substituenter i tredimensjonalt rom. Derfor er effektive metoder som resulterer i polysykliske strukturer fra biologisk aktive heterosykliske maler alltid av interesse for både organiske og medisinske kjemikere.

Forbindelser med heterosykliske ringer er uløselig vevd inn i de mest grunnleggende biokjemiske prosessene i livet. Hvis man tilfeldig skulle velge et trinn i en biokjemisk vei, ville det være en veldig god sjanse for at en av reaktantene eller produktene ville være en heterosyklisk forbindelse. Selv om dette ikke var sant, ville deltakelse av heterosykler i den aktuelle reaksjonen nesten være sikker ettersom alle biokjemiske transformasjoner er katalysert av enzymer, og tre av de tjue aminosyrene som finnes i enzymer inneholder heterosykliske ringer. Av disse vil særlig imidazolringen til histidin være involvert; histidin er tilstede på de aktive stedene til mange enzymer og fungerer vanligvis som en generell syre-base eller som en metallionligand. Videre fungerer mange enzymer bare i nærvær av visse små ikke-aminosyremolekyler kalt koenzymer (eller kofaktor), som oftere enn ikke er heterosykliske forbindelser. Men selv om det aktuelle enzymet ikke inneholdt noen av disse koenzymene eller de tre aminosyrene som er referert til ovenfor, vil en viktig rolle fortsatt spilles av heterosykler ettersom alle enzymer syntetiseres i henhold til koden i DNA, som selvfølgelig er definert av sekvensen av de heterosykliske basene som finnes i DNA.

Kjemoterapi dreier seg om behandling av smittsomme, parasittiske eller ondartede sykdommer med kjemiske midler, vanligvis stoffer som viser selektiv toksisitet overfor patogenet. Sykdommene med kroppslig dysfunksjon og midlene som brukes er hovedsakelig forbindelser som påvirker funksjonen til enzymer, overføringen av nerveimpulser eller virkningen av hormoner på reseptorer. Heterosykliske forbindelser brukes til alle disse formålene fordi de har en spesifikk kjemisk reaktivitet, for eksempel epoksider, aziridiner og -laktamer, fordi de ligner essensielle metabolitter og kan gi falske syntoner i biosyntetiske prosesser, for eksempel antimetabolitter som brukes i behandling av kreft- og virussykdommer fordi de passer til biologiske reseptorer og blokkerer deres normale virkemåte, eller fordi de gir praktiske byggesteiner som biologisk aktive substituenter kan være vedlagt. Introduksjonen av heterosykliske grupper i legemidler kan påvirke deres fysiske egenskaper, for eksempel dissosiasjonskonstantene til sulfa-legemidler, eller modifisere deres mønstre for absorpsjon, metabolisme eller toksisitet.

Mange viktige funn har imidlertid blitt gjort ved den rasjonelle utviklingen av observasjon av biologisk aktivitet gjort ved en tilfeldighet i arbeid designet for andre formål, eller under klinisk bruk av legemidler introdusert for andre formål. Det teoretiske grunnlaget for medisinsk kjemi har blitt mye mer sofistikert, men det er naivt å anta at oppdagelsen av medikamenter bare er et spørsmål om struktur-aktivitetsforhold. Suksessen til et legemiddel avhenger av balansen mellom dets ønskelige farmakologiske effekter og skaden det ellers kan gjøre for en pasient, og dette kan ennå ikke forutsies med sikkerhet. Serendipity og flaks vil utvilsomt fortsette å spille en viktig rolle i nye oppdagelser.

Indolalkaloider er bicykliske forbindelser som består av en seksleddet benzenring smeltet sammen til en femleddet pyrrolring. På grunn av inkluderingen av et nitrogenatom i pyrrolringen, har indolalkaloider grunnleggende egenskaper som gjør dem farmakologisk aktive. Indolalkaloider kan finnes i mange plantefamilier, inkludert Loganiaceae, Apocynaceae, Nyssaceae og Rubiaceae. Store indolalkaloider isolert fra planter inkluderer aktive molekyler med kraftige effekter mot lungesykdommer, som vinkristin, vinblastin og andre, og vinkristin er blant de mest fremtredende indolalkaloidforbindelsene, som alle viser potensielle fordeler for behandling av pasienter med lungesykdommer, som tuberkulose, astma, emfysem, lungefibrose og kreft.

Noen få av disse forbindelsene har imidlertid vist giftige konsekvenser. I tillegg påvirket en enkelt administrering av alkaloider isolert fra Alstonia scholaris kraftig museadferd i en dose på 12,8 g/kg kroppsvekt (BW) når de ble administrert i utsatt stilling, noe som resulterte i hvesing, kortpustethet og kramper hos rotter. Vinblastin, avledet fra Catharanthus roseus, er et vinca-alkaloid med antineoplastisk aktivitet som også har vist uønskede effekter på kroppen, slik som ekstreme allergiske reaksjoner, alvorlige blødninger, benmargstoksisitet, betennelse, beinsmerter, blod i urinen, forstoppelse, hodepine , oppkast, magesmerter, akutt kortpustethet, mangel på matlyst og dyp sår. Noen forbindelser har blitt testet klinisk for å bekrefte den terapeutiske effekten etablert in vitro og in vivo eksperimenter.

Alkaloider er de viktigste sekundære metabolittene og har blitt brukt i over 4000 år og på grunn av deres enorme terapeutiske potensial (Amirkia og Heinrich, 2014). I 1818 ble alkaloider først beskrevet av.

Meissner, som bruker begrepet for å beskrive alle organiske molekyler som stammer fra plantekilder som kan skilles fra å ha grunnleggende egenskaper (Preininger, 1975). Alkaloider kan klassifiseres i mange undergrupper avhengig av deres strukturer, inkludert indoler, kinoliner, isokinoliner, pyridiner, pyrrolidiner, pyrrolizidiner, tropaner, steroider og terpenoider. Blant disse forskjellige typer alkaloider representerer indolalkaloider en heterogen samling av nitrogenholdige molekyler, og det finnes mange varianter av denne klassen av alkaloider. På grunn av de utallige variantene som har blitt identifisert, har mange påfølgende undergrupper siden blitt differensiert, inkludert yohimbans (reserpin, yohimbin og deserpidin), stryknosalkaloider (strychnin, brucin og vomicine), heteroyohimbans (ajmalicine), vinca alkaloider og reseroider. vinblastin, vinkristin og vinflunin), kratomalkaloider (mitragynin), ergoliner/klavinetalkaloider (ergin, ergotamin og lyserginsyre), beta-karboliner (harmin og harmalin), tryptaminer (psilocybin og serotonin) og Tabernanthe iboga-alkaloider (ibogain, og corvoonaacridin) ). Disse indolalkaloidene kan finnes i arter fra over 30 botaniske familier, som Apocynaceae, Passifloraceae, Loganiaceae og Rubiaceae, i tillegg til sopp.